人教版高中化学考点34 芳香烃（解析版）.docx

考点34 芳香烃
芳香烃是一类得要的烃，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：苯的同系物与芳香烃概念的区别；苯的卤代、硝化、磺化及加成反应；能从基团相互影响的角度进行分析有机物的性质。
预计2023年的高考仍然会以考查芳香烃的结构共线共面问题，芳香烃的取代反应等。
一、苯的结构及其同系物
二、苯及其同系物的化学性质
苯的结构及其同系物
1．苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角均为1200，连接成六元环状，每个碳碳键的键长相等，且介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平等重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)苯环中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，分子中12个原子共平面。
2．苯的同系物
(1)概念：分子中含有一个苯环，苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。
(2)结构特点：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。
(3)通式：CnH2n－6(n≥6)。
3．苯的同系物的系统命名法
苯的同系物以苯为母体命名，苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位次之和最小(也可以用****惯命名法)。如：1，2­二甲苯(邻二甲苯)；：1，3­二甲苯(间二甲苯)。以芳香烃C8H10为例：
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构简式
4．多环芳烃
(1)概念：含有多个苯环的芳香烃。
(2)分类：
①多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起；如二苯甲烷：等。
②联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连；如联苯：等。
③稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的；如萘：等。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　)
(2)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同(　　)
(3)苯的一***代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(　　)
(4)苯的二***代物有三种(　　)
(5)苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应( )
(6)苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃(　　)
(7)从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃(　　)
(8)C2H2与的最简式相同(　　)
(9)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　)
(10)分子中，在同一平面上的碳原子至少9个( )
答案：(1) ×　(2)√　(3)×　(4) √　(5)×　(6)× (7)×　(8)√　(9)×　(10) √
【典例】
例1 有关苯分子的说法不正确的是( )
A．苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故为正六边形的碳环
B．每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键
C．大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D．苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同
【答案】A
【解析】A项，苯分子中C原子均以sp2杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp2杂化轨道，为正六边形的碳环，故A错误；B项，苯分子中每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键，故B正确；C项，大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键，故C正确；DV苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同，故D正确；答案为A。
例2 TPE (四苯基乙烯)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。TPE的结构简式如右图，下列关于TPE的说法正确的是( )
A. TPE的分子式为C26H22 B. TPE能发生加成反应，不能发生取代反应
C. TPE与化合物互为同分异构体 D. TPE的一***代物有3种
【答案】D
【解析】该有机物的分子式为C26H20，A错误。苯环和双键都能发生加成反应，苯环上也能发生取代(例如，苯的硝化反应等)，B错误。的分子式为C20H14，TPE的分子式为C26H20，不是同分异构体，C错误。TPE分子是对称型的分子，分子中四个苯环都相同，每个苯环上有3个取代位置(邻间对)，D正确。
【对点