人教高中化学高考解密12 有机化学基础（分层训练）（解析版）.docx

高考解密12 有机化学基础
A组 基础练

1．（2022·湖北黄冈·校考一模）由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：+H2O；
②；
③。
(1)B→C的反应条件和试剂是_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)Y的分子式为，，则Y的结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式_______。
①能发生水解反应，遇溶液发生显色反应；
②苯环上只有两个取代基；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(5)参照上述合成路线，设计由和试剂X制备的合成路线_______。
【答案】(1)光照、
(2)取代反应
(3)
(4)或
(5)
【解析】由A化学式结合B结构可知，A为对***苯酚，试剂X为；C发生取代反应生成羟基，根据已知①原理得到醛，然后酸性水解酯基变为酚羟基得到D，D为对羟基苯甲醛；F发生已知②反应生成G；G发生已知③反应生成H；H和Y生成I，Y的分子式为，结合HI结构可知，Y为；
（1）B→C的反应为***上氢被***原子取代的反应，条件和试剂是光照、；
（2）D→E为D苯环上酚羟基邻位氢被溴取代的反应，属于取代反应；
（3）Y的分子式为，，反应为酸和醇的酯化反应，则Y为醇，结合I结构可知，Y的结构简式为；
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件：
①能发生水解反应，遇溶液发生显色反应，含有酚羟基；
②苯环上只有两个取代基，则苯环上一个取代基为—OH，另一个取代基为或或，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则对称性很好，且含有1个***；
故符合条件的结构简式为或。
（5）首先发生C生成D的第一步反应引入醛基，得到，再和乙酸发生已知②原理增长碳链并生成碳碳双键，然后发生加聚反应生成产物，流程为：
。
2．（2022·浙江·模拟预测）药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：
已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物B能发生加成、取代、消去反应
B．化合物D属于酯类物质，G可能为乙醛
C．由C生成D的过程中可能存在副产物
D．化合物K可能具有弱碱性
(2)B的结构简式为___________。
(3)已知E分子中含两个Cl原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为___________。
(4)请结合已知信息，写出以 为原料制备化合物的合成路线___________(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。
(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的3种同分异构体的结构简式：___________(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应，遇溶液不显色；②能发生水解反应，且1molX最多可消耗4molNaOH；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
【答案】(1)CD
(2)
(3)++HCl
(4)
(5)等
【解析】根据C的结构简式，以及A→B→C的反应条件，推出A的结构简式为 ，A与浓***发生硝化反应，在对位上引入硝基，即B的结构简式为 ，D发生信息①反应生成E，由(3)可知E分子中含两个Cl原子，结合F的结构简式可知E为，E和A发生取代反应生成F。根据信息②可知G与HCN发生加成反应生成H，H依次在NH3、H+/H2O条件下反应最终得到I，根据I的结构简式逆推H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，可知J的结构简式为；F、J发生取代反应生成K；据此分析；
（1）(1)A．B为 ，含有苯环和酚羟基，能发生加成、取代反应，不能发生消去反应，故A错误；
Ｂ．化合物D是磷酸酯，属于酯类物质，化合物G是甲醛，不是乙醛，故B错误；
Ｃ．由C生成D的过程中，若D分子中的一个羟基继续与一分子C反应，则可生成
，其分子式为C12H9N2O8P，故C正确；
D．化合物K分子中含有-NH-结构，可能具有弱碱性，故D正确；
故答案为CD；
（2）根据上述分析，B的结构简式为 ；故答案为 ；
（3）E的结构简式 ，A的结构简式为 ，两者发生取代反应，其反应方程式为++HCl；故答案为++HCl；
（4）采用逆推法，产物可由 发生分子间酯化反应得到，结合信息②， 可由 与HCN发生加成反应后在酸性条件下水解得到， 可由 发生氧化反应制得， 可由 发生水解反应制得，由此可写出合成路线
；故答案为 ；