人教第9章 第57讲　有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体---2023年高考化学一轮复习（新高考）.docx

第57讲　有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体
复****目标　1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。2.了解同系物、同分异构体的概念。3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
考点一　有机化合物的空间结构
1．熟记四种基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
1．结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面(　　)
2．结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面(　　)
3．结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线(　　)
4．结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面(　　)
5．与或或直接相连的原子一定共面(　　)
答案　1.√　2.×　3.√　4.×　5.√
1．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
答案　11　6　9
解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而最多有5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
2．某有机物结构为，回答下列问题：
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
答案　(1)4　(2)13　(3)21
解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
考点二　同系物　同分异构体
1．同系物
2．同分异构现象　同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
碳架异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与***；羧酸与酯等
(3)常见的官能团异构举例
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、***()O、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚()、环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基***()
CnH2n－6O
酚()、芳香醚()、芳香醇()
3．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个