人教高中化学专项48 限定条件下同分异构体的书写（解析版）.docx

第七篇 有机化学基础
专项48 限定条件下同分异构体的书写
同分异构体数目的判断一直是新课标高考的必考题型，主要考查限定条件的同分异构体数目的判断，近年来有将同分异构体数目的确定与物质的性质结合起来考查，难度有所增加。同分异构体的常见题型如下：
(1)限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(2)对“结构不同”要从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。
(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。
1．（2022•全国乙卷节选）在E（）的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个***；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
【答案】10     、
【解析】E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为+H2O；(4)E的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；(5)G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；(6)根据分析，I的结构简式为；(7)E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个***在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个***在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个***在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。
2．（2022•辽宁省选择性考试节选）化合物I（C10H14O）的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
【答案】12     (或)
【解析】化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的***，则其结构简式为 或。
3．（2022•海南省选择性考试节选）X是F（）的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基   ②含有苯环   ③核磁共振氢谱有两组峰
【答案】或
【解析】F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或。
4．（2022•河北省选择性考试节选）写出一种能同时满足下列条件的D（）的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
【答案】
【解析】从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
5．（2022•山东卷节选）H（）的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有_______种。
【答案】6
【解析】H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种。
(5) （2022•湖南选择性考试节选）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为_______；
【