人教高中化学专项49 有机合成路线的确定（解析版）.docx

第七篇 有机化学基础
专项49 有机合成路线的确定
近年来，有机推断题中出现给定信息设计有机合成路线，涉及面广，能力要求高，充分体现有利于高校选拔人才需要。合成路线图表达方式：
当题中有已知信息时，有机合成路线的设计一般会用到已知信息中的反应，解题时首先要联系已知信息，善于模仿题干中的变化，找到相似点，对比官能团的变化，然后结合原料和目标产物的组成与结构，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。
1．（2022•海南省选择性考试节选）设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO2
【答案】
【解析】已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
。
2．（2022•河北省选择性考试节选）已知：。W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】
【解析】根据题给信息，目标物质W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
。
3．（2022•湖南选择性考试节选）以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】
【解析】先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。
4．（2022•山东卷节选）已知：
Ⅰ.   
Ⅱ.、
Ⅲ.   
写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
【答案】

【解析】由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。
5．（2022·浙江省1月选考节选）已知：R1BrR1MgBr
+
以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】
【解析】溴苯和镁、***反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。
6．（2022·浙江省6月选考节选）已知：①；
②
设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
【答案】；CH3CH2Cl，NH3
【解析】乙烯首先氧化得到环氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到，具体流程为：；CH3CH2Cl，NH3。
7．（2022•广东选择性考试节选）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】
【解析】根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
。
1．给定信息设计有机合成路线解题流程
表达方式
ABC……―→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常用方法
正向合成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
逆向合成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
正逆双向合成法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为
2．给定信息设计有机合成路线解题策略
（1）审题
看清题中已知信息和框图信息，综合已知信息和框图信息，理解物质的转化过程。
（2）分析
一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化 (如碳链变成了碳环)，确定反应过程。
二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。
三看