人教专题十八 同分异构体（专讲）-冲刺2023年高考化学二轮复习核心考点逐项突破（解析版）.docx

专题十八 同分异构体
一、准确理解概念的内涵和外延
1.定义:具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。高中阶段主要指有机化合物，实际上无机物也纯在同分异构现象。有机化学中，同分异构体可以是同类物质（含有相同的官能团），也可以是不同类的物质（所含官能团不同）。
2.注意事项
（1）相同分子式。①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。②最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。
（2）分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
（3）同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（***酸）和HNCO（异***酸）。可见无机与有机之间并无明显的界限，但高中阶段还是主要考查有机物之间的同分异构。
（4）化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越不明显。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。
3.同分异构体的类型
①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷烃异构都属于碳链异构。如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。
②位置异构：指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。如：如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。
③官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。比如：
物质种类
通式
碳原子数相同的烯烃与环烷烃
CnH2n（n≥1）
二烯烃、单炔烃与环单烯烃
CnH2n-2(n≥3)
苯及其同系物与多烯
CnH2n-6(n≥6)
饱和一元醇与饱和一元醚
CnH2n+2O(n≥2)
饱和一元醛、饱和一元***、烯醇
CnH2nO(n≥3)
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛
CnH2nO2(n≥2)
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n-6O(n≥6)
葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖
氨基酸 [R-CH(NH2)-COOH]与硝基烷
（R-NO2）
环醚、环醇
4.性质
同分异构体是指有相同分子式的分子；各原子间的化学键也常常是相同的；但是原子的排列却是不同的。也就是说，它们有着不同的“结构式”。同分异构体的组成和分子量完全相同而分子的结构不同、物理性质和化学性质也不相同。同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。
二、同分异构体的书写策略、方法
1.书写原则
（1）主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。
（2）有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，先摘除官能团→碳链异构→位置异构（移动官能团的位置）→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 
（3）计算不饱合度：不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。它是基于双键和三键的引入对烃分子中氢原子数的减少推导出来的，它的涵义可用文字表示：烃（CXHY）及烃的含氧衍生物（CXHYOZ）的不饱和度的计算公式：
Ω=(2X+2-Y)/2 =x﹣y/2+1
注：卤原子可以当作氢原子处理，即Y可表示H原子和卤原子总数，O个数不算，数目不列入表达式，含C、H、O、N四种元素的有机物,计算不饱和度一般分两种情况: (1)把N和O构成--NO2,每一个--NO2算一个H (2)把N与H构成--NH2,每一个--NH2算一个H。
比如：分子式为C10H11NO2的不饱和度就有两种情况: (I)把N和O构成--NO2 (10x2+2-12)/2=5 (II)把N与H构成--NH2 (2x10+2-10)/2=6
分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：
Ω=0
分子是饱和链状结