2023年高考化学二轮复习（人教版） 第1部分 专题突破 大题突破4　有机综合推断.docx

[复****目标]　1.掌握有机物的命名，识别官能团。2.掌握烃及其衍生物的性质及应用。3.利用信息设计合成路线。
1．(2022·湖北，17)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(3)化合物C的结构简式为_________________________________________________。
(4)D→E的过程中，被还原的官能团是__________，被氧化的官能团是__________。
(5)若只考虑***的位置异构，则化合物F的同分异构体有__________种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为__________。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：
反应①：＋
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是_________________
____________________________________________________________________________。
答案　(1)取代反应(或酯化反应)　(2)5　(3)　(4)酯基　碳碳双键　(5)5　(6)45.92%　(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
解析　A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2==CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种不同化学环境的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有5组吸收峰。(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原。(5)只考虑***的位置异构， F中***原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种***代物，除去F本身，应为5种同分异构体。(6)A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的产率为70%×82%×80%＝45.92%。(7)甲、乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的依然为金属Pd。
2．(2022·辽宁，19)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为__________。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为____________________
________________________________________________________________________。
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由__________________变为____________，PCC的作用为
________________________________________________________________________。
(4)F→G中步骤ii实现了由______________到__________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为________________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有__________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为____________________(任写一种)。
答案　(1)C7H7NO3　(2)＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→＋NaCl＋H2O　(3)s