人教高中化学第三讲　烃的衍生物.docx

第三讲　烃的衍生物
【课标要求】　1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚、***、***和酰***的结构特点及其应用。
2.认识同一分子中官能团之间存在相互影响。
3.认识有机物分子中共价键的极性与有机反应的关系，认识有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
　　　　　　　　　　　　　　　　
一、卤代烃
1.概念
(1)卤代烃可看作是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是碳卤键。
2.物理性质
3.化学性质
(1)取代反应
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子对向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X
较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。
③C2H5Br发生消去反应的化学方程式为
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋
NaBr＋H2O。
4.卤代烯烃的化学性质
卤代烯烃的化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。如***乙烯发生加聚反应：
。
5.卤代烃的命名
(1)卤代烷烃命名
以含有与卤素原子连接的C原子在内的最长碳链作为主链，卤素原子与其他支链作为取代基，命名为“某烷”，命名规则同烷烃。如的名称为2-乙基-1-***戊烷。
(2)卤代烯(炔)烃命名
选择含有双(三)键的最长碳链为主链，双(三)键位次最小，卤原子作为取代基，以烯烃(炔烃)为母体，命名为“某烯(炔)”。
如的名称是3-***-4-***-1-丁烯。
6.制备方法
(1)取代反应，如：
C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃的加成反应，如：
丙烯与 HBr反应的化学方程式：
CH3—CH===CH2＋HBr
CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。
【诊断1】 判断下列叙述的正误(正确的划“√”，错误的划“×”)。
(1)卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体(×)
(2)溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件不同，所得产物不同，说明溶剂对化学反应有影响(√)
(3)溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体产物可使酸性KMnO4溶液褪色，即可证明溴乙烷的消去反应产物含有乙烯(×)
(4)卤代烃发生消去反应的产物有2种(√)
二、醇、酚
(一)醇与醚
1.醇的概念与分类
(1)概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物。
(2)分类
(3)常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
有毒
内燃机中的抗冻剂
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
与水和乙醇互溶
2.醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
②相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
3.醇的分子结构与化学性质(以乙醇为例)
(1)在乙醇分子中，由于氧原子的电负性大，使O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移。因此乙醇在发生反应时，H—O键容易断裂，使羟基上的氢原子被取代，同样C—O键也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
(2)完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置(上图)及反应类型：
反应物
及条件
断键
位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
O2(Cu，△)
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，
170 ℃
②⑤
消去反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，
140 ℃
①②
取代反应
2