2024年高考化学一轮复习（人教版） 第10章 第61讲　有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体.docx

第61讲　有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体
[复****目标]　1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
考点一　碳原子的成键特点　有机化合物分子的空间结构
1．有机化合物分子中碳原子的成键方式
碳原子结构
最外层有4个电子，可形成4个共价键
成键原子
碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式
(1)单键：都是σ键；
(2)双键：一个σ键，一个π键；
(3)三键：一个σ键，两个π键
2．有机化合物常用的表示方法
如乙酸的常见表示方法：
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
CH3COOH
3．有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数
结构示意
碳原子的杂化方式
碳原子的成键方式
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
sp3
σ键
四面体形
3
sp2
σ键、π键
平面三角形
2
—C≡
sp
σ键、π键
直线形
一、有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式
1．(2022·济南模拟)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是(　　)
答案　C
解析　碳原子可形成4个共价键，而C项中碳原子形成5个共价键，不符合碳原子的成键特点。
2．下列表示正确的是(　　)
A．乙醛的结构简式：CH3COH
B．2-丁烯的键线式：
C．乙炔的结构简式：HC≡CH
D．乙烷的球棍模型：
答案　C
解析　乙醛含醛基，其结构简式为CH3CHO，A错误；2-丁烯的键线式为，B错误；D项为乙烷的空间填充模型。
3.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。
(1)该分子中σ键和π键之比为______________。
(2)该分子中有________个原子共面。
答案　(1)4∶1　(2)8
二、有机化合物分子中原子的空间位置判断
4．下列说法正确的是(　　)
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
答案　D
解析　A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH==CH2中有***，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。
5．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
答案　11　6　9
解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
考点二　同系物　同分异构体
1．同系物
应用举例
(1)下列物质中属于乙烯的同系物的是________(填序号，下同)。
①　②　③CH2==CH—CH==CH2　④CH3CH==CHCH3
答案　①④
(2)下列物质属于乙醇的同系物的是________。
①乙二醇()　②丙醇
③CH2==CHCH2OH
答案　②
2．有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)