考向31 烃的衍生物-备战2023年高考化学一轮复习考点微专题（人教）.docx

考向31 烃的衍生物
（2022·全国甲卷）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有14个***
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表***，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是***，故分子中含有1+1+1+10+1=14个***，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有***，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
知识点一　卤代烃的结构与性质
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是—X。
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的化学性质
(1)消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如
(2)卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应实质
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX
特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物
实例
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
[名师点拨]　(1)所有的卤代烃均能发生水解反应，但并不是所有卤代烃都能发生消去反应，如CH3Cl、不能发生消去反应。
(3)有些二元卤代烃发生消去反应后能引入碳碳三键，如：CH3CH2CCl2＋2NaOHCH3CCH↑＋2NaCl＋2H2O。
(4)结构不对称的卤代烃发生消去反应时，一般先消去含氢较少的邻位碳上的氢，可生成不同的不饱和烃。
4．卤素原子的检验
(1)检验方法
(2)注意事项
①水解后不要遗漏加入稀HNO3中和的步骤。
②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
[名师点拨]　中和步骤中，取上层清液是因为第一步反应产物NaX和醇可以溶解在水中，下层是未反应的卤代烃。
5．卤代烃的获取方法
(1)取代反应(写出化学方程式)
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反应制得。
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃的加成反应
可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制得。
如CH3CHCH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3CHCH2＋HBr―→CH3CHBrCH3；
6．卤代烃在有机合成中的应用
(1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数
如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br；
(3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
知识点二　醇的结构与性质
1．醇的组成与分类
概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基、饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)
2．醇的分类
3．几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
—
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
用途
工业酒精的成分，可作化工原料和车用燃料
化工原料、汽车防冻液
配制化妆品
[名师点拨]　在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。
4．醇的性质
(1)醇的物