2023年高考化学二轮复习（人教版） 第1部分 专题突破 专题22　限制条件同分异构体的书写.docx

[复****目标]　掌握限制条件同分异构体的书写。
写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。
(1)①苯环上有3个取代基；
②能与NaHCO3溶液反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
(2)①苯环上有3个取代基；
②能水解；
③能发生银镜反应；
④能与FeCl3溶液发生显色反应；
⑤有4种不同化学环境的氢原子。
(3)①苯环上有4个取代基；
②能发生银镜反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
答案　(1)
(2)
(3)
1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
如：写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
思维流程
除苯
环外
C
O
不饱和度
3
3
1
(1)根据确定
(3)
　　　⇩
除苯
环外
C
O
不饱和度
1
3
1
　　　　　⇩
　剩余2个饱和碳原子
(4)或
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
2．根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。
1．[2022·海南，18(5)]X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为__________(任写一种)。
①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰
答案　(或)
解析　F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或。
2．[2022·河北，18(3)]写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
答案　
解析　从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有C==O，则该芳香族同分异构体的结构简式为。
3．[2021·湖南，19(4)]B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基　②能够发生银镜反应　③与FeCl3溶液发生显色发应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。
答案　15　
解析　的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑色点标记)：、共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个***上，因此该同分异构体的结构简式为。
4．[2021·河北，18(2)]D()有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________、__________________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
答案　　
解析　的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个***，满足该