非选择专练10（有机推断20题）-2023高考化学考点必杀300题（人教）（解析版）.docx

2023高考化学考点必杀300题（新高考卷）
专练10（非选择题）（20题）有机推断题
1．化合物G是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备G的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A生成B所需的试剂和条件__________________。
(2)B与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：__________________。
(3)D中含氧官能团的名称__________________。
(4)有机物X的名称__________________。
(5)由F生成G的反应类型为_________；G中含有手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)的数目为_________。
(6)芳香化合物H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有_________种(不含立体异构)，任写出其中一种结构简式：_________。
①分子中有五个碳原子在一条直线上；
②能与溶液反应，且消耗；
③苯环上的一***代物只有一种。
(7)参照上述合成路线和信息，以乙二醛()和丙二醛()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：__________________。
【答案】(1)/、加热
(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O
(3)羟基、羧基
(4)2-丁醇
(5) 取代反应 2
(6) 4 、、、 (任写一种)
(7)
【分析】A⟶B，醇羟基转化为醛基，A发生氧化反应生成B，B和HOOCCH2COOH发生已知信息的反应生成C，C与HI发生取代反应生成D，由D的结构，结合反应条件，可知D分子中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E再与X发生酯化反应生成F，对比D、F结构，可推出X为CH3CH(OH)CH2CH3，F与发生取代反应生成G。
【详解】（1）由分析可知，A发生氧化反应生成B，醇羟基转化为醛基，所需的试剂和条件为O2、、加热。
（2）B分子中含有醛基，能被新制的氢氧化铜氧化，产生砖红色沉淀，化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。
（3）由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称羟基、羧基。
（4）E与X发生酯化反应生成F，对比D、F结构，可推出X为CH3CH(OH)CH2CH3，X的名称为2-丁醇。
（5）由F生成G的过程中，F的酚羟基中氢原子被替代生成G和HCl，因此该反应类型为取代反应；
手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，根据化合物G结构简式可知其分子中含有2个手性C原子，如图标有“*”号的C原子为手性碳原子：。
（6）D是，D的同分异构体H满足下列条件：
①分子中有五个碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键且与苯环直接相连，用去2个不饱和度，则苯环侧链已无羧基；
②能与溶液反应，且消耗，说明含有3个酚羟基；
③苯环上的一***代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子。
则连接在苯环上的取代基为3个-OH、1个-CCCH3或3个-OH、1个-CCH、1个-CH3，且-CCH和-CH3处于对位，则符合条件的同分异构体有 、、、共4种。
（7）由信息推知，OHCCH2CHO催化氧化可得HOOCCH2COOH，然后与OHCCHO反应制得HOOCCH=CHCH=CHCOOH，然后再发生加聚反应得，则以丙二醛和乙醛为原料，设计制备的合成路线为：
。
2．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：
(1)A的系统命名为_______，C中官能团的名称_______，B→C的反应类型为_______。
(2)写出D→E的化学方程式_______。
(3)从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为_______。
(4)写出一种能鉴别E、F的化学试剂_______。
(5)找出F中的手性碳原子，用*在图中标出。
(6)写出2种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______。
①能与溶液反应放出。
②分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰值面积之比为。
③属于芳香族化合物。
(7)以和为原料制备的合成路线流程图如下：
请把流程图中的物质补充完整。
I：_______  M：_______  N：_______  G：_______
【答案】(1) 2-***丙酸 羰基 取代反应
(2)
(3)同系物
(4)Na
(5)
(6)和
(7) HBr
【详解】（1）A含-COOH为羧酸且含有一个-CH3，命名为2-***丙酸；C中含C=O为羰基；B→C为(CH3)2CHCOCl中的Cl变为苯基，发生了取代反应；答案为：3