人教高中化学第一讲　有机化合物的结构特点与研究方法.docx

有机化学基础
第一讲　有机化合物的结构特点与研究方法
【课标要求】　1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器的分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
一、有机化合物的结构特点
1.有机化合物的分类方法
(1)依据碳骨架分类
(2)依据官能团分类
①官能团
a.烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到烃的衍生物。
b.官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团。
②烃的分类
有机化合物类别
官能团
代表物
结构
名称
名称
结构简式
烷烃
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2===CH2
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
乙炔
CH≡CH
芳香烃
苯
③烃的衍生物的分类
有机化合物类别
官能团
代表物
结构
名称
名称
结构简式
卤代烃
碳卤键
溴乙
烷
CH3CH2Br
碳溴键
醇
—OH
羟基
乙醇
CH3CH2OH
酚
—OH
羟基
苯酚
醚
醚键
***
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
CH3CHO
***
***羰基
***
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
***
—NH2
氨基
甲***
CH3NH2
酰***
酰***基
乙酰***
CH3CONH2
2.有机化合物中的共价键
(1)共价键的类型
(2)σ键和π键的比较
σ键
π键
原子轨道重叠方式
“头碰头”
“肩并肩”
电子云形状
轴对称
镜像对称
能否旋转
能绕键轴旋转
不能绕键轴旋转
牢固程度
强度大，不易断裂
强度较小，易断裂
判断方法
有机化合物中单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键
(3)共价键的极性与有机反应
共价键中，成键原子双方电负性差值越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
3.有机化合物的同分异构现象
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
类型
碳架异构
碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
(3)立体异构——顺反异构和对映异构
①顺反异构
Ⅰ.通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
Ⅱ.2-丁烯的顺反异构体：
和
②对映异构——***溴碘代甲烷
从图中可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为对映异构，这样的分子也称为手性分子。
4.同系物
【诊断1】 判断下列叙述的正误(正确的划“√”，错误的划“×”)。
(1) 分子中官能团的名称是酰***基(√)
(2) 和都属于酚类(×)
(3) 和互为同分异构体(√)
(4)CH3OH和CH2OHCH2OH互为同系物(×)
二、有机物的命名
1.烷烃的命名
(1)烷烃的****惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
①命名三步骤
②编号四原则
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号
同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，再比较邻近的其他取代基的位次
最低系列原则
给含多个取代基的碳链编号时，如有几种可能的编号系列，则应顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小编号者为最低系列编号。具有最低系列编号者为正确的编号。
2.烯烃和炔烃的命名
3.苯的同系物的命名
结构简式
****惯名称
邻二甲苯
间二甲苯
对