解密17 有机合成与推断（讲义）-人教版2022年高考化学二轮复习讲义+分层训练（解析版）.docx

解密17 有机合成与推断
考点热度 ★★★★★
【考纲导向】
1．了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。　
2．根据信息能设计有机化合物的合成路线。　
3．了解加成反应、取代反应、消去反应、加聚反应和缩聚反应的含义。　
4．了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。　
【命题分析】
依据有机物之间的转化流程进行有机结构推断是高考的重要题型，也是每年全国卷高考的必考内容，主要考查有机物官能团的结构与性质、化学方程式书写、反应类型判断、同分异构体的书写与判断等内容。此类题目综合性强、情景新、难度较大。有机合成也是近几年全国卷命题的热点和难点，《考试大纲》中有机化学明确要求考生能够“组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物”，有机合成的实质是利用有机反应的基本规律，进行必要的官能团的转化，合成目标产物。预计2023年有机合成推断难度会略有增加。

核心考点一 有机物的推断
1．有机推断中反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
2．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
3．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
4．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
5．根据关键数据推断官能团的数目
(1)CHO
(5)RCH2OHCH3COOCH2R
　　　(Mr)　　　　　　　(Mr＋42)
考法 有机推断(题型预测：非选择题)
1．（2022·青海·海东市第一中学一模）化合物F是用于治疗疱疹药品的合成中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A—B反应所需的试剂和条件分别为_______、_______；C的结构简式为_______；
(2)D—E的反应类型为_______；
(3)E中所含官能团的名称是_______；F中_______(填“含”或“不含”)手性碳原子；
(4)C—D的反应方程式为_______；
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为_______；
①苯环上有且只有两个取代基；
②遇FeCl3溶液会发生显色反应；
(6)参照上述合成路线和信息，写出以丙二酸和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
【答案】(1)     溴蒸气     光照    
(2)取代反应
(3)     醚键、酯基     不含
(4)