人教版高中化学(五)有机化学基础(选考).docx

(五)有机化学基础(选考)
1．***硝西泮是一种强镇静剂，由2-***甲苯合成其前体物质的路线如下：
(1)2-***甲苯的等效氢有________种；由它生成A的试剂与条件是________。
(2)A生成B的反应类型为________；C中含氧官能团名称为________。
(3)由D与苯反应生成E的化学方程式为_________________________________________。
(4)由E与F反应生成G，经历多步反应，第一步为加成反应，生成产物的结构简式为____________；由G生成H步骤还产生了一种无机分子，它是____________________。
(5)化合物C的同分异构体中，写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式：________。
a．能发生银镜反应
b．遇FeCl3溶液发生显色反应
c．具有—CH2F基团
d．属1,2,3-三取代苯衍生物
答案　(1)5　Br2，光照
(2)取代反应　羧基
(3)
(4)　NH3
(5)、、
解析　根据A、B、C的分子式， 由D的结构简式逆推，可知C是、B是、A是。(1)2-***甲苯结构不对称，等效氢有5种；2-***甲苯和溴在光照条件下发生取代反应生成。(2) 中Br被—CN取代生成，反应类型为取代反应；C()中含氧官能团名称为羧基。(4)由E与F反应生成G，经历多步反应，第一步为加成反应，第二步发生消去反应，由G逆推，第一步产物的结构简式为；由G生成H步骤还产生了一种无机分子，H分子比G分子少1个N原子、3个H原子，根据原子守恒，该无机分子是NH3。
(5)能发生银镜反应，说明含有醛基；遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；具有—CH2F基团；属1,2,3-三取代苯衍生物，符合条件的C的同分异构体是、、。
2．酯缩合反应是指在醇钠催化下具有α-H的酯与另一分子酯缩合得到β-***酸酯和小分子醇，β-***酸酯碱性水解并酸化后得到不稳定的***酸，该酸受热脱羧生成***。酯缩合反应在有机化学合成中非常常见，示例如下，回答下列有关问题：
已知：RCH==CHR′RCOOH＋R′COOH
(1)化合物A中与B不同的官能团名称为______。A生成B步骤的反应类型为__________和酯化反应。
(2)有机试剂X的化学名称为__________。
(3)化合物B生成异构体C1和C2，请仿照C1的生成过程，推断C2的结构简式为_____________。
(4)化合物E生成F，还产生了Zn(OH)Cl沉淀，写出这一步骤的化学方程式：_______________。
(5)质谱法测得化合物G、H的相对分子质量分别为212、214，均含有4个氧原子。H的分子式为____________，符合题设要求的G可能的结构有______种。
(6)化合物H生成I(C8H12O)步骤类似B→C→D，写出二环化合物I的结构简式为__________。
答案　(1)碳碳双键　氧化反应　(2)甲醇　(3)　(4)＋ClCH2COOCH3＋Zn＋H2O―→＋Zn(OH)Cl↓　(5)C11H18O4　3　(6)
解析　由有机物的转化关系可知，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应后，生成物与甲醇发生酯化反应生成B()，B()在甲醇钠作