人教版高中化学考点45 有机综合推断（解析版）.docx

考点45 有机综合推断
有机综合推断题在全国卷中为选做题，也有许多省市列入必考题是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。
预计2023年的高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。
一、依据有机物的结构与性质进行推断
二、依据题中的新信息进行推断
依据有机物的结构与性质进行推断
1．常见官能团与性质
官能团
结构
性质
碳碳
双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳
三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤素
—X(X表示
Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原
羰基
可还原(如在催化加热条件下加H2，还原为)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)
酯基
易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯***：
2．有机反应类型与重要的有机反应
反应
类型
重要的有机反应
取代
反应
烷烃的卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
皂化反应：
酯化反应：
糖类的水解：
二肽水解：
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：
苯环上的磺化：
加成
反应
烯烃的加成：
炔烃的加成：
苯环加氢：
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：
C2H5OHCH2CH2↑+H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：
CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：
共轭二烯烃的加聚：
缩聚
二元醇与二元酸之间的缩聚：
反应
羟基酸之间的缩聚：
氨基酸之间的缩聚：
苯酚与HCHO的缩聚：
氧化
反应
催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
还原
反应
醛基加氢：CH3CHO+H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
3．常见官能团的名称、结构和性质
官能团
结构
性质
碳碳双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤原子
—X
(X表示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛或乙酸)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
羰基
易还原(如在催化加热条件下还原为)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)