人教 秘籍16 有机合成与推断-备战2023年高考化学抢分秘籍（新高考专用）（解析版）.docx

秘籍16 有机合成与推断
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有机物的推断、有机物的合成的综合分析及应用
已知有机物的结构简式，一般物质的陌生度相对较高。解答这类问题的关键是认真分析每步转化反应物和产物的结构，弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。结合教材中典型物质的性质，规范解答关于有机物的命题，反应类型的判断，有机化学方程式的书写，同分异构体结构简式的书写；最后模仿已知有机物的转化过程，对比原料的结构和最终产物的结构，设计构造目标碳骨架，官能团的合成路线。
考点一、有机综合推断型
有机推断题的突破方法
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“浓HNO3(浓H2SO4、加热)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(苯环上的氢原子被烷基取代的物质)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2。
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2。
(4)—C≡C—
(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
(Mr)　　　　　 　　(Mr＋42)
考点二、高考常见的新信息反应总结
(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
②
(3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：
(5)苯环上硝基被还原：
(6)醛、***的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCN―→
②＋HCN
③CH3CHO＋NH3(作用：制备***)；
④CH3CHO＋CH3OH(作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：
(8)醛或***与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R′MgX―→
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：
RCH2COOH＋Cl2＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
技法一、解有机推断题的一般方法
1.找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
2.寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。
3.根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。
4.根据加成所需H2、Br2的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
5.如果不能直接推断某物质，可以假