人教高考化学一轮复习 第11章 第49讲　微专题28　卤代烃在有机合成中的应用.docx

28　卤代烃在有机合成中的应用
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、***、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：―→醛或羧酸
2．改变官能团的个数
如CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。
3．改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。
4．进行官能团的保护
如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。
1．聚***乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚***乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为__________________________________________________________，
反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。
答案　H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应
解析　由1,2­二***乙烷与***乙烯的组成差异可推知，1,2­二***乙烷通过消去反应转化为***乙烯。
2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为____________________________________________________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？____________(填“是”或“不是”)。
(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
C的化学名称是_______________________________________________________________；
反应⑤的化学方程式为_________________________________________________________；
E2的结构简式是_______________________________________________________________；
反应④的反应类型是__________，反应⑥的反应类型是_____________________________。
答案　(1)　(2)是
(3)2,3­二***­1,3­丁二烯
＋2NaOH＋2NaBr
　加成反应　取代反应(或水解反应)
解析　(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。
(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。
(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成反应的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。
3．已知二***烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
CH2Cl—CHCl—CH2