人教专题17 有机推断与合成路线（讲）-2023年高考化学二轮复习讲练测（新高考专用）（解析版）.docx

专题17 有机推断与合成路线
1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。
2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。
3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点；能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
高频考点一 常见有机物及官能团的主要性质
有机物
通式
官能团
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2
无
在光照时与气态卤素单质发生取代反应
烯烃
CnH2n
(1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成
反应
(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
炔烃
CnH2n－2
—C≡C—
卤代烃
一卤代烃：R—X
—X(X表示卤素原子)
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
一元醇：R—OH
醇羟基—OH
(1)与活泼金属反应产生H2
(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
(3)脱水反应：乙醇
(4)催化氧化为醛或***
(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R
醚键
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基—OH
(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱
(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚
(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
(4)易被氧化
醛
醛基
(1)与H2发生加成反应生成醇
(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
羧酸
羧基
(1)具有酸的通性
(2)与醇发生酯化反应
(3)不能与H2发生加成反应
(4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰***
酯
酯基
(1)发生水解反应生成羧酸和醇
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
***化合物，能形成肽键
蛋白质
结构复杂无通式
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
(1)具有***
(2)能发生水解反应
(3)在一定条件下变性
(4)含苯基的蛋白质遇浓***变黄发生颜色反应
(5)灼烧有特殊气味
糖
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)
(2)加氢还原
(3)酯化反应
(4)多糖水解
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)
(2)硬化反应
高频考点二 合成路线的分析与设计
1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
官能团
的引入
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X
烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX
R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成
—CHO
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O
—COO—
酯化反应
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：还原和氧化反应。
(3)官能团的保护
被保护的
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键