2024年高考化学一轮复习（人教版） 第10章 热点强化25　特定条件下同分异构体的书写.docx

热点强化25　特定条件下同分异构体的书写
1．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质
思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四***化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇***化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀
酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2
羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2
羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解
甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应
伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
(2)
3．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
示例　F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(包含顺反异构)。
①链状化合物；
②能发生银镜反应；
③氧原子不与碳碳双键直接相连。
其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是__________(写结构简式)。
分析
答案　9　OHC—CH2—CH2—CHO
1．已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　　)
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④遇FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
答案　C
解析　根据条件①，两个取代基处于对位；根据条件②，含有醛基；根据条件③，含有羧基；根据条件④，含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为、
、
、。
2．[2022·湖南，19(5)] 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________。
答案　5　
解析　的同分异构体能发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，其同分异构体中还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2==CHCH2CHO、、 (与前者互为顺反异构体)、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。
3．[2022·辽宁，19(6)]化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有_____