2024年高考化学一轮复习（人教版） 第10章 第63讲　卤代烃　醇　酚.docx

第63讲　卤代烃　醇　酚
[复****目标]　1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。
考点一　卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是碳卤键。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。
(3)密度：一般一***代烃、一***代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的水解反应和消去反应
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液加热
强碱的醇溶液加热
断键方式
化学方程式
RCH2X＋NaOHRCH2OH＋NaX
RCH2CH2X＋NaOHRCH==CH2＋NaX＋H2O
产物特征
引入—OH
消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键
特别提醒　卤代烃能发生消去反应的结构条件
①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验流程
(2)加入稀***酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。
5．卤代烃的获取
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH==CH2＋HBr ；
CH≡CH＋HClCH2==CHCl。
(2)取代反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
＋Br2 ＋HBr↑；
C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
1．CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　)
2．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(　　)
3．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀(　　)
4．所有卤代烃都能够发生消去反应(　　)
答案　1.√　2.√　3.×　4.×
一、卤代烃的性质
1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
答案　C
解析　卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去，断①③键。
2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　)
A．CH3Cl B．
C． D．
答案　B
解析　A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项有两种消去产物：2-***-1-丁烯或2-***-2-丁烯。
二、卤代烃制备与有机合成
3．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是(　　)
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热
C．W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH
D．由X经三步反应可制备甘油
答案　B
解析　根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH==CH2，Y为ClCH2CH==CH2，Z为HOCH2CH==CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确；反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，选项B错误；W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，选项C正确；可由X通过如下三步反应制备甘油：CH3CH==CH2ClCH2CH==CH2ClCH2CHClCH2ClHOCH2CH(OH)CH2OH，选项D正确。
4．已知二***烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
CH2Cl—CHCl—CH2Cl (二***烯丹
)
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是____________________________________，
反应③是____________，反应⑥是_________________________________________。
(2)写出下列物质的结构简式：
A.______________________，
E．________________。
(3)写出反应③的化学方程式： ___________