人教专题17 有机推断与合成路线（测）-2023年高考化学二轮复习讲练测（新高考专用）（解析版）.docx

专题17 有机推断与合成路线
（本卷共19小题，满分100分，考试用时75分钟）
可能用到的相对原子质量：H 1 Li 7 B 11 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 S 32 Cl 35.5
一、非选择题：本题共10个小题，每小题10分，共100分。
1．呋喃酚Ⅷ是合成某杀虫剂的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)Ⅰ 的名称是_______，Ⅱ 中官能团名称是_______。
(2)Ⅵ中碳原子的杂化方式有_______种。
(3)Ⅲ的沸点比 Ⅱ 高，可能原因：_______。
(4)已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，写出Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：_______。
(5)写出V的结构简式_______。
(6)化合物Ⅷ有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的结构简式：_______。
①能与 NaHCO3 反应放出气体；
②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1。
以 Ⅰ 和 为原料，根据题目信息，写出合成的路线_______。
【答案】(1)     苯酚     酯基 (2)2 (3)因为化合物  Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高(4)
+→+HCl
(6)或
【分析】Ⅰ 的名称是苯酚，与在NaOH作用下生成，在AlCl3催化作用下重排生成，再与反应生成，发生重排反应生成，加成环合得，氧化生成，最后水解得到。
【解析】（1）Ⅰ 的名称是苯酚， Ⅱ 中官能团名称是酯基。（2）Ⅵ中碳原子的杂化方式有2种，***等饱和碳采用sp3杂化，苯环上的碳及羰基上的碳采用sp2杂化。（3）Ⅲ的沸点比Ⅱ高，可能原因：因为化合物Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高。（4）已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：+
→+HCl。（5）V的结构简式。（6）化合物Ⅷ有多种同分异构体，①能与 NaHCO3 反应放出气体说明含有羧基；②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1，结构对称，含有一个羧基和三个***，其中任意一种满足下列条件的结构简式：或。（7）以 Ⅰ 和 为原料，先合成，通过重排反应得最后环合得到产品，根据题目信息，合成的路线。
2．化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物A的名称为_______。
(2)化合物B的官能团名称为_______。
(3)化合物G的结构简式为_______。
(4)写出反应⑤的化学方程式_______(注明反应条件)。
(5)E、F均可发生_______反应(填写一个除燃烧反应以外的反应类型)。
(6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I的结构有_______种(不考虑立体异构)；
i.1mol I与足量溶液反应时，最多产生标况下44.8L气体
ii.苯环上有三个取代基，其中两个***原子处于苯环上相邻位置
满足条件i，核磁共振氢谱有三组峰的I的结构简式为_______(任写一种)。
参照上述合成路线，写出以和为原料合成的路线_______(无机试剂任选，注明反应条件)。
【答案】(1)邻二甲苯(2)羧基、***原子 (3)(4)+O2+2H2O
取代反应 (6)     6    
【分析】由有机物的转化关系可知，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，加热条件下脱水生成，酸性条件下，与甲醇反应生成，在硼氢化锂作用下转化为，在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，与过氧化氢溶液反应生成，则G为；酸性条件下与ROH发生取代反应生成。【解析】
（1）A的结构简式是，其名称为邻二甲苯；（2）由结构简式可知，化合物B分子中的官能团为羧基、***原子；（3）由分析可知，G的结构简式为，（4）由分析可知，反应⑤为在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为+O2+2H2O；（5）根据E和F的结构简式判断，E和F均可以发生取代反应，（6）1molD的同分异构体I与足量碳酸氢钠溶液反应最多产生标况下气体44.8L说明分子中含有2个羧基，由苯环上有三个取代基，2个***原子直接连在苯环上相邻位置可知，I的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被、、取代所得结构，共有6种；满足条件i，说明分子中含有2个羧基，核磁共振氢谱有三组峰，说明分子中有3种不同化学环境的氢原子，满足条件的I的结构简式可以是：、等；（7）由题给合成路线可知，以1，4—丁二醇和甲醇为原料的合成的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，在加热条件下发生脱水反应生成，酸性条件下与甲醇发生取代反应生成，合成路线为。
3．化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯