考向33 有机合成与推断题的解法探讨-备战2023年高考化学一轮复习考点微专题（人教）.docx

考向33 有机合成与推断题的解法探讨
21．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1)  C5H4O2     醛基
(2)  -CHO     O2     -COOH     -COOH     CH3OH     - COOCH3     酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5)  2    
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；
(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；
(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为；
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。


考点一　常见官能团的结构与性质
【提素能·归纳】
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烃
烷烃
—
甲烷
取代(***气/光照)
烯烃
乙烯
加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
炔烃
—C≡C—
乙炔
加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
苯及其
同系物
—
苯、甲苯
取代(液溴/铁)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外)
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X
溴乙烷
水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇
—OH
(醇羟基)
乙醇
取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
—OH
(酚羟基)
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水)、遇三***化铁显色、氧化(露置于空气中变粉红色)
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解
[名师点拨]　(1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能与H2发生加成反应等。
(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如—OH(羟基)直接连在苯环上和连在链烃上的化学性质不同；能与NaOH溶液反应而则不能。
考点二　有机反应类型的判断
1．有机化学反应类型判断的基本思路
2．常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型
有机物类别
取
代
反
应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、